Die Geschichte des Weingutes beginnt, als um 1680 der Dresdner Bürgermeister und langjährige Ratsherr Philipp Strobel (1643-1702) ein Stück Land am Hang der Trachenberge erwirbt und es durch Zukauf von umliegenden Feldstücken zum Weingut erweitert. Die Geschichte endet mit dem Abriss desselben in der ersten Hälfte der 1930er Jahre

Als „die Trachenberge“ wurde einst der sich westwärts bis an die Trachauer Geblerstraße und nach Osten hin bis zur Radeburger Straße erstreckende Höhenzug bezeichnet. Ursprünglich bewaldet, eignete sich sein Südhang vor allem für den Weinanbau.

Im Band IX des „Vollständiges Staats,- Post- und Zeitungslexikon von Sachsen“, erschienen 1824 im Verlag der Zwickauer Gebrüder Schumann, wird unter anderem ausgeführt: „Der Trachenberg […] steigt eine Stunde nördlich von der Stadt an der Moritzburger Chaussee (heute Großenhainer Straße – der Autor), nur gemächlich an, bis der obere Teil steiler wird, […] an seinem Fuße steht der Gasthof zum Wilden Mann.“

Schon vor 1450 hatten die 1370 erstmals in der Stadtchronik erwähnten Augustinermönche aus Altendresden mit dem „alten Trachenberg“ den ältesten Weinberg nördlich der Trachauer Flur angelegt. Als im Zuge der Reformation das Augustinerkloster 1539 aufgelöst wurde, verfiel er offenbar.  Erst 1602 wurde am „alten Trachenberg“ wieder gerodet und Weinbau betrieben. Die Weinberge östlich der heutigen Großenhainer Straße entstanden in der Folgezeit, sodass um 1670 der gesamte Südhang der Trachenberge urbar gemacht war.

„Zu den mit größerem Weinberghaus versehenen Weinbergen gehörte […] der des Bürgermeisters Philipp Strobel […]“, schreibt Otto Trautmann (1860-1930) in  „Aus der Geschichte der Trachenberge“ (1905). Neben Ackerbau  und Viehwirtschaft wurde vor allem Wein zum Eigenverbrauch und Ausschank angepflanzt.

Nach Strobels Tod ging das Weingut an seine Tochter Sophie Elisabeth. Sie war mit Lüder Hildebrand (1661-1734), dem sächsischen Generalmajor und Inspekteur der Infanterie verheiratet. Lüder Hildebrand, als  Generaladjutant August des Starken (1670–1733) in dessen Gunst stehend, erweiterte seinen Besitz zu einem großen Weingut mit Herrenhaus, mit Ausschank und  Winzerei, mit Scheune und weiteren Wirtschaftsgebäuden. Die Konzession zum Ausschank Dresdner und fremder Biere, zum Backen und Schlachten sowie zum Brennen von Branntwein war ihm 1710 ausgestellt worden. In dieser Konzession ist auch vermerkt, dass er, Lüder Hildebrand, ein hölzernes Gastzeichen zum Wilden Mann am Ausschank angebracht hatte.

Da Hildebrand aus Niedersachsen stammte, ist es durchaus möglich, dass ihm als Vorbild für das Gastzeichen die Wappenfigur des „Wildermanntalers“ diente. Sie zeigt mit dem wilden Mann, ein bevorzugtes Bild auf Münzen der welfischen Herzöge und Kurfürsten.

Als Lüder Hildebrand 1734 starb, kam seine Tochter Johanna Henriette Obrist-Hofmeisterin von Benckendorf in Besitz des schriftsässigen Weingutes. „Sie war die erste in der Reihe von Frauen“, so Otto Trautmann in der oben erwähnten Publikation, „welche Jahrzehnte hindurch das Gut in ihrem Besitz hatten.“

Zu diesen Frauen gehörte auch Johanna Rosina Starck, in zweiter Ehe mit Carl Hennig von Zittwitz verehelicht, die 1775 den Ausschank aus dem Weingut westwärts an die heutige Großenhainer Straße verlegen ließ. Ihrem Antrag hatte der sächsische Kurfürst Friedrich August I. allerdings nur unter der Bedingung zugestimmt, dass beide Grundstücke, das Weingut und der neue Ausschank (bis 1945 Gasthof „Zum Wilden Mann“), ständig in einer Hand bleiben. Bis August 1835 war dem auch so, dann gingen das Weingut und der Gasthof getrennte Wege.

Als im Jahre 1883 die Reblaus eingeschleppt und dadurch der gesamte Bestand an Reben vernichtet wurde, kam der Weinbau auch an den Hängen der Trachenberge zum Erliegen. Der Getreideanbau auf den zum Weingut gehörenden Feldern dagegen fand eine Fortsetzung. Laut Grundbucheintragung vom 23.August 1886 fiel das alte Weingut an Auguste Rosalie Thomas.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts standen die Gutsgebäude in der Hauptsache leer. Der Erste Weltkrieg (1914-1918) und die folgenden Notzeiten brachten weitere Belastungen. Ein Teil des ehemaligen Weinberges ging  in den Besitz eines Schrebergartenvereins über, andere Flurstücke wurden preiswertes Bauland.

Aus vielerlei Gründen entschloss sich 1929 der damalige Eigentümer zum Verkauf des Weingutes. Die Absichten des Käufers, das Grundstück zu verwerten, scheiterten an den teilweise nicht zu erhaltenden Genehmigungen zu baulichen Veränderungen, sowie an den ungeheuer großen Kosten einer Wiederherstellung mit gleichzeitigem Umbau in Kleinwohnungen. So kam es 1931 zu Zwangsversteigerungen und in der Folge zum Abbruch des ruinösen Weingutes. In den Jahren 1933 und danach entstanden am Standort des alten Weingutes mehrgeschossige Mietswohnhäuser.

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